Co roku podopieczni, przyjaciele i partnerzy SIEMACHY spotykają się przy największym w Polsce wigilijnym stole. W każdej edycji Wieczoru bierze udział ponad 800 osób, a główny punkt wydarzenia stanowi wspólne kolędowanie.

Wieczór Kolęd to zawsze inna historia. W 2019 roku został poświęcony pamięci patrona Stowarzyszenia – ks. Kazimierza Siemaszki – misjonarza, działacza społecznego, popularnie zwanego „Siemachą”, który pod koniec XIX w otworzył w Krakowie przy ul. Długiej 42 pierwszą placówkę dla dzieci i młodzieży.

W programie znalazła się filmowa i teatralna opowieść inspirowana postacią patrona ks. Kazimierza Siemaszki. Wystąpili między innymi: Viki Gabor, AniKa Dąbrowska, Zuza Jabłońska, Marcin Sójka i Sanah.

Ubiegłoroczna edycja była szczególna – czas wspólnego świętowania w duchu solidarności z Ukrainą. Blisko 500 osobowe grono wychowanków polskich i ukraińskich, partnerów SIEMACHY oraz przyjaciół z Ukrainy, weteranów wojny w Ukrainie z rodzinami spotkała się w gościnnych progach Starej Zajezdni by DeSilva. Wybrzmiały polskie i ukraińskie Kolędy, słowa wsparcia i otuchy. Najważniejsze było jednak przesłanie pokoju.