Wieczór wigilijny to zawsze osobna historia — wydarzenie, które łączy tradycję ze współczesnością i gromadzi wokół wspólnych wartości kolejne pokolenia uczestników. Od ponad dwóch dekad spotykamy się podczas wieczornego, przedświątecznego spotkania, tworząc przestrzeń wspólnego świętowania, budowania relacji i wzmacniania poczucia wspólnoty. Każda edycja ma swój niepowtarzalny charakter, jednak niezmiennie uczestniczą w niej wychowankowie wszystkich placówek SIEMACHY, partnerzy, przedstawiciele życia publicznego oraz zaproszeni goście.
Jedno ze spotkań świątecznych zostało poświęcone pamięci patrona Stowarzyszenia — ks. Kazimierza Siemaszki — misjonarza i działacza społecznego, powszechnie znanego jako „Siemacha”. Pod koniec XIX wieku otworzył on w Krakowie, przy ul. Długiej 42, pierwszą placówkę dla dzieci i młodzieży, dając początek dziełu kontynuowanemu do dziś.
W programie wieczoru kolęd znajdują się wydarzenia artystyczne inspirowane ważnymi postaciami i wartościami bliskimi społeczności SIEMACHY. Pojawiają się formy filmowe i teatralne, koncerty cenionych artystów oraz występy młodych talentów, często realizowane we współpracy z partnerami wydarzenia. Podczas kolejnych spotkań wigilijnych na scenie występowali między innymi Viki Gabor, AniKa Dąbrowska, Zuza Jabłońska, Marcin Sójka, Sanah oraz Maciej Skiba. Finały konkursów muzycznych stają się okazją do wspólnego występu debiutujących wykonawców z uznanymi artystami polskiej sceny, a samo wydarzenie bywa rejestrowane i szeroko udostępniane odbiorcom.
To świąteczne spotkanie pozostaje także przestrzenią solidarności i wrażliwości społecznej. W jego centrum zawsze znajduje się drugi człowiek — niezależnie od pochodzenia czy doświadczeń — a wspólnie wykonywane kolędy, słowa wsparcia i atmosfera bliskości przypominają o tym, jak ważne są pokój, wspólnota i wzajemna troska. Szczególnym momentem bywa również docenienie osób wyjątkowo zasłużonych dla dzieci i młodzieży poprzez wręczanie prestiżowych wyróżnień, podkreślających znaczenie codziennej pracy na rzecz najmłodszych.
